——时独与一骑卒遇策。策从骑十三，皆韩当、宋谦、黄盖辈也。慈便前斗，正与策对。策刺慈马，而揽得慈项上手戟，慈亦得策兜鍪。会两家兵骑并各来赴，於是解散。（《三国志.吴书四》）

《三国志》中此段记载虽不及演义中描写得详细精彩，但太史慈身为一侦查队长，只带一骑卒面对孙策和十三位将领，不但不拨马而去，反而与孙策放对厮杀，可见胆略。此处太史慈与孙策棋逢对手将遇良才，单挑之后惺惺相惜，为日后太史慈降孙策埋下伏笔。（《吴历》中说“慈于神亭战败，为策所执。”裴注认为是谬误。）而太史慈身后的骑卒（又称：曲阿小将）也成了某些人口中的一段传奇：演义中太史慈只身去擒拿孙策，只有一小将甘愿相随，并曰：“太史慈真猛将也，吾可助之！”豪气冲天！正对应《三国志》中太史慈身后一骑卒。孙策太史慈单挑之时，此骑卒是在一旁掠阵？还是与十三位将领厮杀？难道此骑卒勇武堪比韩当黄盖等十三将？更有人将此骑卒列为“三国勇武第一”，尚在潘凤、吕布、刘三刀等辈之上，博众人一笑。
而后刘繇兵败，太史慈去了泾县，自称过丹杨太守，亦有许多山越之民归附于太史慈，期间与孙策战了数年，最后还是被擒了。孙策“善于用人”（《三国志.吴书一》）自然是想招降这位与他大战过一场的太史慈。

——策躬自攻讨，遂见囚执。策即解缚，捉其手曰：“宁识神亭时邪？若卿尔时得我云何？”慈曰：“未可量也。”策大笑曰：“今日之事，当与卿共之。”即署门下督，还吴授兵，拜折冲中郎将。后刘繇亡於豫章，士众万馀人未有所附，策命慈往抚安焉。左右皆曰：“慈必北去不还。”策曰：“子义舍我，当复与谁？”饯送昌门，把腕别曰：“何时能还？”答曰：“不过六十日。”果如期而反。（《三国志.吴书四》）

太史慈被擒之后，孙策为其松绑，拉着太史慈的手问：“还记得神亭那时候么，那时候你要是抓了我，怎么处置？”太史慈答：“不好说。”可见太史慈刚正耿直。孙策又对太史慈说要一起共事干一番事业，虽然其中有客套的成分，但也可看出孙策对太史慈的看重。（另：《江表传》中孙策也曾对虞翻说过相似的话，看来着是孙策的惯用招数啊……）
其后刘繇病亡，孙策遣太史慈去豫章安抚刘繇家属，探听华歆虚实，并收拢刘繇残部。孙策固然是用人不疑，太史慈也是信义笃烈，不负孙策所托，留下一段佳话，并为孙策兼并豫章打下基础。太史慈在刘繇帐下虽不得重用，依然能收拢刘繇旧部，可见其人魅力和威望。（此段内容在《江表传》中有详细描写）