曹操东征徐州本来出师有名，因为陶谦刚和贼天子有过举兵的逆行，在政治上有攻打他的名号，而为父报仇，在古代也是符合大义的。然而曹操使用的手段十分恶劣，就像孙盛说的那样，古代规矩是伐罪吊民，而曹操是伐罪残民，是很过分的事情。曹操屠徐有许多影响：
     1，对殷实的徐州在生产力上产生极大破坏，给百姓带来流血和灾难。本来是流民的输入地区，现在反而成了流民输出地区。
     2，导致徐州南部地区的混乱。笮融因为畏惧曹军，胁迫男女万口南迁广陵，又贪图广陵的财富，杀害当时的太守赵昱，并放兵大掠广陵地区。
     3，曹操屠徐，给自身除了短期军事效应外，也带来政治上的危害。而东征导致后方空虚，也给吕布陈宫他们有了可趁之机，导致兖州事变，使中原局势更加混乱。
 
  【三】刘备督徐：
    公元194年12月，陶谦忧惧疾笃，徐州政局又为之一变。此时的西方，曹操和吕布已经在兖州相持了半年，可谓艰苦鏖战，无暇东顾。陶谦临死将徐州托付给刘备。刘备短短一年时间就入主徐州，主要有以下几点原因：
    1，得民心。政治上有宗室之名，又向来弘雅有信义，徐州人民乐意跟从。先前在军事上也有帮助抵御曹军的入侵，在徐州一带建立良好的声望。
    2，得到士家大族的支持，陈登十分欣赏刘备的为人，为他入主徐州奔波劝说。陈登是汉三公之后，在徐州一带可谓望族，得到这股势力的支持，就有很大的助力。
    3，得到富家大族的支持，糜竺受陶谦遗命拥立刘备，以后更是在经济上支援刘备。
    4，得到部分诸侯支持。孔融和刘备一向友好，而袁绍也在名义上承认刘备对徐州的统治权。
    刘备接收是的陶谦留下的烂摊子，除内忧以外，面临着两大敌对势力的入侵威胁。
 
    首先是曹操，两次屠徐，对徐州志在必得，最后一次因为后方失火而吐出到嘴的肥肉，被一个外来者刘备坐享其成，自然心有不甘。195年夏天，曹操于巨野斩吕布将领薛兰、李封，并且大破吕布陈宫的万人求援队，取得兖州战事的重大胜利。在这种情况下，曹操主张第三次征伐徐州，然后再回来全面平定兖州。此时曹操的首席谋臣荀彧站出来表示反对，提出著名的固根本战略，指出舍兖州东征徐州的诸种弊端。曹操醒悟，继续打击吕布，拔定陶，很快平定了兖州。接着曹操东略陈地，又部署迎奉天子。正是荀彧超凡的战略眼光，固根本，奉天子，使得曹操着眼于天下，而不是一州地盘一时之得失。也因如此，刘备督徐州时期来自西面的威胁暂时解除，甚至和曹操集团关系得到改善。有两处史料可证：1，公元196年，曹操表刘备为镇东将军，封宜城亭侯。2，刘备为臧霸向曹操传递不杀徐翕、毛晖的信息，得到谅解。
 
    其次是袁术，袁术自从被曹操集团赶到扬州后，杀扬州刺史陈温，领其州，虎踞两淮地区。他对徐州的垂涎由来已久，曾威胁沛相陈珪，被拒。袁术虽然是名门之后，但是才能品德有限，得不到徐州望族陈氏的支持，陈登说就算刘备不入主徐州，他也不敢将徐州交付给骄豪的袁术。自己得不到，却被曾以贩履织席为业的刘备和平方式接受，以贵胄自居的袁公路自然恼怒，于是发兵攻打刘备。这已经是公元196年六月左右，刘备让张飞守下邳，自己带军和袁术相持在盱眙、淮阴一带，战况是在石亭双方互有胜负。这时，历史再次重演，吕布以袭兖州的方式再次在背后出手，袭取下邳，得到徐州，宣告刘备在徐州短暂的统治时期结束。
 
    刘备督徐在内部方面获得大族、富室的支持，但没能很好的处理军队之间的问题。丹杨兵和自己原本的部队有很大的矛盾，自己宿将和陶谦旧部也有摩擦，让张飞守后方无疑是错误的，给自己的失败埋下伏笔。史载陈群对刘备击袁术吕布袭后有预见。