刘备起事后，手下只有千余兵卒，后又得饥民数千，实力甚小，为官也只做到平原相，但他在当时的名声却很大。建安元年（公元196年），徐州牧陶廉病重，对其别驾麋竺说：“非刘备不能安此州也。”后麋竺率州人迎请刘备，刘备不肯接受。徐州所属官员陈登、孔融继续劝说，强调现在百姓拥戴贤能之主，徐州殷富，有人口百万，据此既可扶助朝廷，又可济世安民，刘备才同意接任。陈登等将此报告给当时最大的割据列强袁绍，袁绍回书表示赞成，说：“刘玄德弘雅有信义，今徐州乐戴之，诚孚所望也。”不久，袁术、吕布相继前来攻夺徐州，刘备被吕布赶走，开始了颠沛流离生涯。
当时，刘备虽然一无兵力，二无地盘，但所到之处均深受礼遇和尊敬。被吕布打败后他走归曹操，曹操“厚遇之，以为豫州牧，”帮助刘备反击吕布。吕布势力被消灭后，曹操回到许都，表荐刘备为左将军，“礼之愈重，出则同舆，坐则同席。”在一次酒席间闲谈时，曹操对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。本初（袁绍）之徒，不足数也。”刘备闻听大为失惊，不觉将筷勺掉到地上。适值雷震，刘备随机以惊雷相掩饰，未让曹操发觉其失态。曹操是何等有识见之人，他如此敬重刘备、称赞刘备，主要在于刘备既有雄才又深得人心。这种称赞对刘备来说并非好事，他预感到曹操已对自己产生疑心。事实上，当时曹操的谋士程昱已向曹操建议除掉刘备。程昱说：“观刘备有雄才而甚得众心，终不为人下，不如早图之。”曹操因担心“杀一人而失天下之心，”未即同意。后曹操派刘备去阻击袁术，程昱、郭嘉都说：“刘备不可纵。”曹操后悔，已追之不及。
刘备乘机从曹操处逃出，袭杀徐州刺史车胄，屯兵于沛（今江苏沛县）。当时，正是袁曹官渡之战前夜，但曹操仍决定进击刘备。诸将都说：现在与主公争天下的是袁绍，如今袁绍业已引兵前来，却东征刘备，假若袁绍乘虚而入，那怎么办?曹操说：“夫刘备，人杰也，今不击，必为后患。袁绍虽有大志，而见事迟，必不动也。”于是亲自引兵攻击刘备，刘备不得已又投奔袁绍。
袁绍听说刘备前来，一面遣将沿途迎奉，一面亲自离邺城（今河北临漳县）二百里，去跟刘备相见。袁绍是当时最煊赫的大氏族代表和最强大的割据势力，如此屈驾迎接刘备，主要也是刘备的德行、品格在起作用。官渡之战后，曹操又亲自向驻兵汝南一带的刘备发动进攻。刘备转而投奔荆州刘表，又受到这个南方最大豪强的出郊欢迎，待之以上宾之礼。
颠沛流离之中的刘备，转辗木妻息列强之间，虽是寄人篱下，但却不显半点寒冫仓，足见人格的力量是政治家的处世之道和立身之本。
紧急关头重信义
危难之际系百姓
刘备在天下大乱、军阀混战时所表现出的得人心、受尊敬的品格，在寄寓荆州期间进一步得到显示。
刘表与刘备，系汉室同宗。对于刘备的到来，刘表是真心欢迎的。刘备一到，他就增加其兵力，使之屯新野，在博望坡击败曹军进攻。但后来荆州豪杰归附刘备的日益增多，刘表起了疑心，暗中对刘备有所防备，不予重用。尽管如此，对刘备仍然十分敬重，待遇十分丰厚，而且一收留就是七年（从201年农历九月到208年农历八月），刘备对此是深为感激的。所以当曹操南下，刘琮背着刘备派人至新野（时刘备屯樊城）向曹操投降，刘备处境十分危急之时，他没有乘刘表刚亡故、刘琮刚继位即降曹这个机会，夺取荆州。当时刘备从樊城撤退经过襄阳时，诸葛亮劝刘备攻刘琮、得荆州，刘备说：“吾不忍也。”只是停下马来呼刘琮，刘琮吓得低着头连身子也站不起来。随后，又去刘表墓地，拜辞哭别。另据裴松之在先主传引《英雄记》、《魏书》、《汉魏春秋》载，刘表临终时曾将荆州托付刘备，刘备没有接受，其理由是：“此人待我厚，今从其言，人必以我为薄，所不忍也。”刘备强调“不忍”，主要是考虑一个信义问题。诚如刘备所说：“背信自济，吾所不为。”尽管荆州对刘备来说已由诸葛亮定为争霸图强的首要目标，但他决不在违背信义的情况下图取。这完全是由他的政治品格决定的。