我们先从孙权第一次打合肥说起。孙权第一次打合肥对阵的不是张辽而是一个不知名的将军，当时这个将军抵御孙权超过了一个月，孙权当时都起过亲自率领轻骑兵攻击的念头。曹操派一个叫张喜的将领援救合肥，而张喜久久未到。蒋济伪造了张喜的三封书信，内容是张喜带着步骑四万快到了合肥。这三封信两封进了城，一封被孙权的士兵得到，孙权信以为真就撤军了。
《资治通鉴》引《水经注》“淝水出九江成德县广阳乡西，西北入芍陂。自芍陂上施水，则至合肥。淝水又北过寿春县北，入于淮”，“夏水暴涨，施合于淝，故曰合肥”，“淮右襟喉、江南唇齿”。所谓战略要地就是像合肥这样临近敌方，可以凭借着发动攻击又可以阻挡敌人进攻自己战略中心的地方。合肥一旦被攻下东吴可得淮南之地，就算曹操将孙权赶走那他的老对手刘备不知道又会趁着这段空白干些什么。
合肥是曹魏三大屏障之一，西祁山、中襄阳，东合肥。孙权屡攻合肥自然是希望把前线向前推进，自己凭借着合肥保护建业。而曹魏要靠合肥抵御东吴又要靠合肥牵制东吴的兵力，以便从别地攻击。当初曹操没有从合肥南下是因为他是追着刘备去的。
然而张辽与孙权的这一仗存在着一个很大的问题，这么大一件事它发生的时期却一直模糊不清。这一仗发生的时间有三种说法，一是建安十三年 (公元208年)的赤壁大战后，二是建安十四年 (209 年) ，三是建安二十年 (公元215 年) 八月，孙权趁曹操用兵汉中之机亲率大军直扑合肥。《三国志》里的“太祖征孙权还”并不是赤壁之战，有人误解了。之所以造成后两个分歧也有两个原因，一是《三国演义》，二是《三国志》。罗贯中在写《三国演义》时写了张辽与孙权两次交战，实际上只有一次。第五十三回《关云长义释黄汉升 孙仲谋大战张文远》的战争并不存在，太史慈是死于建安十一年。当然也不是他故意想要追捧张辽而写的，事情的根本出在《三国志》上。
《三国志》原文是“太祖征孙权还，使辽与乐进、李典等将七百馀人屯合肥。太祖征张鲁，教与护军薛悌，署函边曰‘贼至乃发’。”《三国志》仅用短短的“太祖征张鲁”交代了六年时间，难怪会有人以为这是在“太祖征孙权还”后孙权趁着赤壁之战后的余威攻击合肥。罗贯中可能也是漏看了这一小段才导致他笔下的张辽和孙权打了两次。
好在《资治通鉴》有明确交代，但是又有一个问题浮现了，那就是乐进的所在地。一、“折冲将军乐进守襄阳”。二、后来曹操北还后乐进跑合肥去了，“辽与乐进、李典等将兵七千余人屯合肥”。三、曹仁走之后乐进才与关羽相持在青泥，《三国志》里的“击关羽、苏非等，皆走之”和《资治通鉴》里的“周瑜攻曹仁岁余，所杀伤甚重，仁委城走”。四、乐进在到合肥六年后对抗孙权。
东吴的大反攻战略上是先周瑜攻江陵曹仁，后孙权攻合肥那位不知名字的将军，我们可以得出乐进的所在地应该是襄阳以后青泥，再是合肥。“辽与乐进、李典等将兵七千余人屯合肥”是发生在“击关羽、苏非等，皆走之”之后。
关于张辽和乐进两人谁才是合肥总指挥官的问题网络上有一番很有名的议论，我归纳了一下网友们认为乐进是主帅，而非张辽的原因。
1逍遥津之前乐进的地位高于张辽，建安十四年封右将军乐进，曹丕称王时张辽封前将军，乐进受封四大将军比张辽早了十四年。乐进终其一生地位始终高于张辽。
2张辽出战需要征求乐进同意，如果张辽是主将则大可不必。
3曹操的信是直接对三人都进行部署。
4《张辽传》、《乐进传》，《李典传》，对此事的记载都把屯合肥的三人名字说得很明白，连接词是“与”而非“从”或“督”。而其他典型的主将统率副将出战三国志都会说清楚，比如李典从夏侯敦拒刘备，张辽督张颌，牛盖讨伐陈兰等。虽然这个证据也说明了张辽乐进李典三将也许是平级，但是一个战区可能没有总指挥吗？
建安十六年（公元209年）孙权将治所从京口迁到秣陵（今江苏南京），改名建业，也不知道是不是建功立业的意思。建安十八年，曹操攻濡须却无法得胜，发出“生子当如孙仲谋”的感叹后退军北回。当初曹操担忧江滨郡县的人口被孙权掠夺，不听蒋济“自破袁绍，北拔柳城，南向江汉，荆州交臂，威震天下，民无他志。然百姓怀土，实不乐徙，惧必不安”的劝说命令人口迁导致江淮地区十余万众全都惊慌的跑到吴地，导致“江西遂虚”。